
Dia pertama kali muncul dalam reality show televisi American Juniors pada tahun 2003. Dia ialah bab dari kwintet vokal yang dibuat dari top 5 kontestan. Setelah American Juniors , Hale pindah ke Los Angeles pada usia 15 dengan impian mendapat kontrak rekaman. Tak usang setelah itu, beliau mulai audisi dan mendapat tugas kecil di Drake & Josh dan tugas tamu lain di program menyerupai Ned's Declassified School Survival Guide, The OC, dan How I Met Your Mother. Dia muncul dalam dua episode dari program Disney Channel Wizards of Waverly Place. Hale muncul di serial NBC Bionic Woman sebagai Becca Sommers, adik abjad Jaime Sommers (diperankan oleh Michelle Ryan). Dia menciptakan debut layar lebar di The Sisterhood of the Traveling Pants 2 memerankan Effie, adik Lena Kaligaris (diperankan oleh Alexis Bledel). Hale lalu menjadi co-star dari seri CW Privileged sebagai Rose Baker, dengan Ashley Newbrough dan Joanna Garcia. Ia membintangi film TV di Lifetime Sorority Wars.

Hale menggambarkan musik sebagai "cinta pertama" nya. Awalnya efek musiknya ialah Shania Twain dan Faith Hill, tapi yang memicu minatnya dalam mengejar musik ialah Britney Spears "... Baby One More Time". Dia juga mendengarkan Dixie Chicks. Ia merekam lagu untuk A Cinderella Story: Once Upon a Song. Pada tanggal 12 Juni 2012, diumumkan bahwa ia telah menandatangani kontrak rekaman dengan Hollywood Records. Rekaman ditetapkan untuk dimulai pada selesai tahun 2012 dengan single dan album country pada tahun 2013. Kristian Bush dari Band country Sugarland mengatakan: "Dia terdengar menyerupai Carrie Underwood - .. - berpengaruh dengan sisi biru dan sisi pop untuk itu dan lebih banyak menyerupai Faith Hill". Single debut Hale "You Sound Good to Me" dirilis pada tanggal 7 Januari 2014, dengan album debutnya untuk mengikuti pada tahun yang sama. The song's accompanying music video was directed by Philip Andelman. Pada tanggal 18 Februari 2014, diumumkan bahwa album ini akan disebut Road Between , dan bahwa akan dirilis pada 3 Juni 2014.